Sân được sử dụng trong Thế vận hội Mùa hè Athens 1896, với tên gọi Neo Phaliron Velodrome, nơi vận động viên người Pháp Paul Masson đã giành được ba huy chương vàng môn đua xe đạp.

Sân đã được cải tạo trong những năm 1960 và tổ chức trận chung kết UEFA Cup Winners' Cup 1970-71, trận chung kết bóng đá châu Âu đầu tiên được tổ chức tại Hy Lạp, giữa Chelsea và Real Madrid. Lượt đi có tỷ số 1–1, lượt về 2–1 và Chelsea đoạt cúp.[4][5] Sân vận động được xây dựng lại hoàn toàn vào năm 2004 với sức chứa 32.115 người, là sân vận động tất cả chỗ ngồi, sẵn sàng cho môn thi đấu bóng đá của Thế vận hội Mùa hè 2004.[6][7][8]

Sân vận động đã bị phá bỏ hoàn toàn và xây lại từ đầu, quay về một hướng khác. Việc tái tạo hoàn chỉnh này mất một thời gian kỷ lục chỉ 14 tháng, hoàn thành đúng lúc Thế vận hội Olympic.[9] Sau khi hợp đồng cuối cùng kết thúc vào năm 1998, Olympiakos đang sử dụng sân vận động một lần nữa, theo hợp đồng thuê 49 năm từ 2003 đến 2052 và theo truyền thống được coi là sân nhà thực sự của câu lạc bộ. Năm 2002, chủ tịch và chủ sở hữu của Olympiakos Socratis Kokkalis, khi công bố dự án xây dựng lại Karaiskakis, đã bày tỏ mong muốn sân vận động mới cũng sẽ được sử dụng bởi Ethnikos F.C. nếu họ muốn, vì Karaiskakis là sân nhà trong lịch sử của cả Olympiakos và Ethnikos. Do đó, trong hợp đồng được ký kết bởi Ủy ban Olympic Hy Lạp, chủ sở hữu sân vận động và Olympiakos, một điều khoản đã được đưa vào, nêu rõ rằng nếu Ethnikos muốn trở lại sân vận động, họ có thể làm như vậy mà không cần chia sẻ bất kỳ bảo trì quan trọng hoặc sân vận động nào khác-các chi phí liên quan, do Olympiakos chi trả. Tuy nhiên, kể từ mùa giải 2010-11, Ethnikos vẫn chưa chọn làm như vậy.

Doanh thu bán vé trung bình cao hơn bất kỳ đội nào trong những thập kỷ gần đây trong lịch sử Giải bóng đá vô địch quốc gia Hy Lạp (hiếm khi họ giảm dưới mốc 5.000 người) và dự kiến ​​sẽ không giảm trong tương lai gần.

Doanh thu cho các trận đấu của đội tuyển quốc gia cũng cao hơn, điều này phần lớn là do thành công của Hy Lạp tại Euro 2004. Tính đến năm 2008 và sau màn trình diễn đáng thất vọng của Hy Lạp tại Euro 2008, lượng khán giả dự khán các trận đấu của đội tuyển quốc gia giảm đáng kể, khiến Bộ Thể thao thay đổi địa điểm đến Heraklion, Crete.

Vào tháng 6 năm 2005, sân vận động Karaiskakis đã tổ chức một rạp chiếu phim (Ciné Karaiskakis) với một màn hình rạp chiếu phim dài 20 m và rộng 10 m, hoạt động hàng ngày từ 9 đến 11 giờ tối. (6 và 8 giờ tối theo giờ UTC) và muộn hơn vào mỗi cuối tuần. Màn hình chiếu phim có các bộ phim bao gồm Batman Begins và những bộ phim khác. Sân vận động hoạt động như một rạp chiếu phim lần cuối cùng vào thứ Bảy ngày 13 tháng 8 năm 2005.

Cho đến nay, trận đấu lịch sử nhất từng diễn ra ở Karaiskakis, là trận chung kết lượt đi Cúp bóng đá liên lục địa 1971 giữa Panathinaikos F.C. và Club Nacional de Football.